Ici, en 1623, une compagnie de pêcheurs et de cultivateurs de Dorchester, en Angleterre, sous la direction du Révérend John White, a fondé la colonie de la baie du Massachusetts. Depuis ce moment, les pêcheries ont constitué une activité économique primordiale et ininterrompue à Gloucester. Mais la population de ce port de mer en a payé le gros prix, tel qu’un témoigne le mémorial aux pêcheurs, une statue d’un capitaine à la barre en pleine tempête. Elle est entourée d’une série de dix plaques métalliques montées sur des blocs de béton et contenant les noms des 5 366 hommes morts en mer. Le mémorial rend hommage également aux vaillantes veuves qui ont souvent lutté seules pour élever leurs enfants ainsi qu’à certains de ces enfants qui ont choisi, malgré tout, de suivre dans les traces de leur père.
Des rues de Gloucester sont encore de nos jours remplies des arômes émanant des conserveries, comme celle de Gorton dont le produit est bien connu des amateurs du poisson congelé.